上司を好きになったらどうするべき？アプローチ法や関係別対処法

【まずは確認】周りや好きな上司は社内恋愛に好意的？

オトナの魅力が漂う上司は、頼り甲斐のあってかっこよく見えるものですよね。いつもは厳しい上司が、仕事でミスをした時にかばってくれたり、さりげなくフォローしてくれた優しさに、思わず好きになることもあります。ふとした時に見た上司の意外な可愛い一面を見て、キュンと来てしまうこともあります。

しかし、上司を好きになっても、アプローチするのは、お互いの立場や、同僚の目もあり、なかなかハードルが高いですよね。アプローチして良いのか、諦めた方が良いのか、迷っている方もいると思います。

最近では、社内恋愛推奨の会社も目にしますが、一般的にはまだまだですよね。
社内規則で社内恋愛が禁止されている場合や、上司のさらに上司が社内恋愛に厳しい人の場合は、お互いのキャリアに傷がつく場合もありますので、慎重に行動することが必要です。

・社内な部署内で付き合っているカップルがいる
・部署内の人間関係が良い
・上司も社内恋愛に好意的

などの場合は、上司も社内恋愛に対するハードルが低くなります。

逆に、上司が社内恋愛に対して良くない印象を持っている場合は、焦らずに少しずつ距離を縮めていくことが大切です。

脈ありの場合の好きな上司へのアプローチ方法

上司を好きになってアプローチする際は、脈ありかどうかが重要なポイントです。

もし、上司もあなたのことを好きだと思っても、自分からはアプローチしにくいものです。下手をすればセクハラで訴えられる場合もあるので、職場内恋愛では、男性上司からのアプローチは控えめです。

・特別扱いしてくれる
・さりげなく様子を見てフォローしてくれたり、仕事を手伝ってくれる
・プライベートな話をよくする
・「彼氏いるの？」のような恋愛系の質問をされる
・仕事帰りに飲みに誘われる
・仕事関係の飲み会でも、隣に座って話すことが多い

などの場合は、脈ありの可能性がありますね。好意を感じたら、あなたからも脈ありのサインを出していきましょう。

注意が必要なのは、好きな上司が既婚者の場合です。たとえ脈ありでも、都合のいい女になってしまい、付き合っても苦しむことになります。深みにはまる前に気持ちを切り替えるのがおすすめです。

脈ありかわからない場合の好きな上司へのアプローチ方法【1】仕事を頑張る

好きな上司に脈がないのに、積極的にアプローチしても「迷惑な部下」のレッテルを貼られて、仕事がやりにくくなるだけです。

また、仕事に集中できず、仕事でミスばかりして、周囲の人に迷惑を掛けているのに、好きアピールをすると、恋愛ばかりに関心があって、仕事に対して不真面目な部下として嫌われることもあります。

上司に好きだとアピールする際は、まずは仕事を頑張って「頼れる部下」として存在を認めてもらうようにしたいですね。

脈ありかわからない場合の好きな上司へのアプローチ方法【2】飲み会で距離を縮める

普段の仕事中は、プライベートな話をする機会がなかなかない場合も、歓送迎会や忘年会など、飲み会の席でなら、距離を縮めやすいですよね。

お酒の入る席は、普段聞けないようなことも聞きやすいので、ぜひ参加しましょう！

仕事人間だと思っていた好きな上司も、仕事中は気を張っているだけで、プライベートではまた違った顔を見せてくれることもありますよ。

脈ありかわからない場合の好きな上司へのアプローチ方法【3】ランチもチャンス

お昼休みの過ごし方は、職場によっても大きく違いますよね。しかし、毎日過ごすランチタイムは、好きな上司と仲良くなるチャンスでもあります。

デスクでランチを食べる上司の場合、あなたもたまにはデスクでランチを食べてみましょう。手作りのお弁当を食べて、家庭的で節約家のアピールをしたり、上司にさりげなくお茶を出すのも良いですね。上司のペースを乱さない程度に、日常会話を少しだけして仲良くなっていきましょう。

外でランチを食べている上司の場合は「おすすめのランチスポット教えてくださいよ」とお願いしてみるのもおすすめです。何人かで一緒にランチに行ってみると自然ですね。しかし、上司の隣はキープしておきましょう。

脈ありかわからない場合の好きな上司へのアプローチ方法【4】帰るタイミングを合わせる

仕事終わりの帰り道は、仕事が終わって解放的な気分になっているので、食事に誘われやすいですし、あなたからも好きな上司を食事に誘いやすいタイミングです。

「ちょっと相談があるんですけど」とお願いしても良いですし、「飲みに連れていってくださいよ」と可愛く冗談っぽく誘ってみるのもおすすめです。

長くならないよう、1時間から2時間程度で切り上げると、上司も飲みやディナーに付き合ってくれやすくなりますね。

好きな上司にアプローチする際に注意したいこと

■アプローチは二人きりの時に

好きという気持ちを示しても、上司にその気がない場合は、さりげなくかわされて、特にトラブルになることも少ないですね。

しかし、そのまま強引にアプローチをしていくのは、迷惑だと思われてしまいます。また、同僚からも「浮ついている」「不真面目だ」と思われ、あなただけでなく上司の印象を悪くし、キャリアの妨げになることにもなります。アプローチは、二人きりの時にするようにしましょう。

同じように、同僚がいる前で上司にボディタッチをしたり、甘えるのもNGです。付き合う前からべたべたすると、「付き合ってからも、関係を隠し切れないだろうな」と遠ざけられてしまいかねませんので注意したいですね。


■上司を「尊敬している」と話しておこう

また「上司を好き！」と公言するのは控えた方が良いですね。しかし、「上司を尊敬している」「憧れている」と言っておくのはOKです。遠まわしな脈ありのアプローチになりますし、部下から尊敬されたり頼られると、上司も少なからず嬉しいものです。

焦らずに少しずつ仲良くなっていきましょう。